节把阿里的名声打得如日中天之前那段时间，也正是马云名声最得到严峻考验的时候。有几件轰动的大事都发生在这个阶段。汶川地震后，阿里巴巴捐款250万，马云后来自己捐了100万，网上很多人找出来以前马云说员工捐1元足矣的言论。很多人质疑阿里，派了点员工到汶川玩玩拍拍照，都不止100万。而邵逸夫捐了多少？1亿港币。09年的支付宝事件更是将马云推到风口浪尖。那时候，阿里巴巴的主要股东有三个，马云团队，软银，雅虎。马云做了一件不可思议的事，在不通知董事会的情况下，将支付宝的股权转移到一家新的自己控股的公司。这下软银和雅虎大叫，大骂马云傻逼玩阴的。马云给出解释说，因为央行第三方支付牌照必须中资，所以只能转出去。马云跑到国外，人家记者就直接问，马云你这个小偷，你怎么能直接把支付宝装进自己口袋。那段时间，网上黑马云的软文和挺马云的软文层出不穷。胡舒立更直接大骂马云背信弃义，而马云的好朋友史玉柱发表微博称“恭喜支付宝回归中国，阿里巴巴不能落入美国人和日本人的手里，建议马云做爱国流氓。”直至目前，在美国阿里的上市文件中，支付宝仍旧是只是“关联公司”。11年，阿里爆出“中国供应商”欺诈事件。中国供应商是阿里巴巴三种会员中的一种，为国内中小企业拓展海外的市场服务。许多海外客户通过阿里巴巴平台购买货物后，商家消失不见。马云大怒，直接导致了CEO卫哲和COO李旭辉的离职。卫哲是个牛逼人物， 1970年生于上海，毕业于上外，历任万国证券资产管理总部副总经理，那时候他是“中国证券之父”管金生的秘书，后来分别担任了PWC高级经理，东方证券投资银行总部总经理，百安居中国区总裁，做百安居中国区总裁那年，他才31岁，是最年轻的500强中国区总裁，他和唐骏是齐名的金牌经理人。卫哲和马云早就相识，卫去杭州马云带他玩，马云去上海，卫带马云玩。在接触很久以后，卫哲才加盟阿里。这次卫哲辞职事件，很多人认为是马云后来和他合作不愉快，乘机开除他，因为该欺诈事件，阿里一共才赔了170万美金，而且欺诈事件卫哲在前一年就在处理。卫哲为什么愿意和平离开，很多人认为因为他在阿里巴巴4年间也收获丰厚，卫哲拥有4800万股B2B上市公司的股份，并拿着业内少有的高薪。在2009年度香港上市企业(内资)高管薪酬排行榜中，卫哲名列榜首，年薪超过了5000万元。现在神话般的马云，自然不会受到这些新闻的困扰。就像郎咸平，当年扶持郭美美母女，但是只要他不出事，即使郭美美进去了，网上也不太会有人再追着他这件事的文章。但是一旦鸡蛋有了一道裂缝，疯狂的媒体必然会将其用显微镜放到最大呈现在广大群众面前。而复旦大学软院的刘刚老师认为，阿里的美国上市，则可能就是马云的顶点。
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